如今，梁朝伟和刘德华都在影圈中努力，在不少电影颁奖礼上，二人也经常是角逐影帝的有力竞争者。虽然，从拍片总数上看，梁朝伟不能跟刘德华相提并论，但从获奖次数上看，梁朝伟显然高过刘德华。刘、梁二人“正面交锋”的影帝之争，始于2003年的金像奖。因为在《无间道》中二人都有出色演出，所以在当年的金马和金像奖的评选中竞争非常激烈。结果，梁朝伟在所有奖项中完胜刘德华，包括金像、金紫荆和金马。但在2004年，刘德华便凭借《无间道3》中的出色演出，在金像奖、金马奖中连续翻盘，在两奖中均击败梁朝伟的《2046》。　　

　　两人之间还有一个心结，那就是关于王家卫。梁朝伟在电影圈的走红，很大程度应归功于王家卫。纵观梁朝伟的出彩电影：《阿飞正传》、《东邪西毒》、《春光乍泻》、《花样年华》、《2046》等，无一不为梁朝伟带来荣誉。但在拍《春光乍泻》时，王家卫一开始想到的是刘德华，可是刘德华因档期缘故推掉了。对此，刘德华曾有过这样的表述：“我认识王家卫比所有人都早，因为他是无线的一个编剧。你知道吗？他第一部电影是拍我的，大家都不清楚。那时他写了《君子好逑》，一个牛仔裤的故事，他只写了一段，我就觉得这个人很厉害，后来发现原来他是在无线里边当过编剧的，就跟他认识了。”当年刘德华为王家卫拍摄的《旺角卡门》和《阿飞正传》，至今仍被誉为刘德华120多部电影作品中的代表作。之后，刘德华与王家卫之间慢慢疏远。梁朝伟却成了王家卫的御用演员，并由于接二连三地出演王家卫的电影，名气越来越大，记得在梁朝伟的《花样年华》获奖后，刘德华问王家卫：“什么时候轮到我？”王家卫说：“我正等你成熟起来。”

　　刘德华和梁朝伟平时很难走在一起，家庭出身和性格上的两种极端也是重要原因。刘德华来自于一个兄妹众多的大家庭，父亲当过消防队员，退休后务农兼经营小商店。小时候刘德华曾有过继承父业当个消防员的原望。而梁朝伟的童年可谓悲惨，小时候不是看到赌徒父亲赢钱后喝得酩酊大醉，就是听到父母为了钱大吵大闹。父母离异后，梁妈妈含辛茹苦，供梁朝伟读完了一间私人小学。

　　刘德华的勤奋努力在圈内是出了名的，离开无线的第一年，他一年疯狂接拍影片十四部，人称“十四哥”。与刘德华相比，梁朝伟却选择了完全不同的另一种生活方式。不拍电影时他有点懒散，没事喝点小酒。近年的功成名就更让他对事业悠然自得，享受一种顺其自然的、舒适的生活。梁朝伟曾开玩笑地说：“如果我像华仔那样不停地工作，我一定会死掉。”